++

...+

Theขี้ฝุ่นริมทาง

วันอาทิตย์ที่ 21 ธันวาคม พ.ศ. 2551

องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพจากรากทรายเด่น Polyalthia cerasoides

Chemical Constituents and Bioactivities from Roots of Polyalthia cerasoides
องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพจากรากทรายเด่น Polyalthia cerasoides
Ratsami Lekphrom (รัศมี เหล็กพรม)*
Dr. Somdej Kanokmedhakul (ดร. สมเดช กนกเมธากุล)**
Dr. Kwanjai Kanokmedhakul (ดร. ขวัญใจ กนกเมธากุล)**
ABSTRACT
Air-dried roots of Polyalthia cerasoides 3.7 kg were extracted successively with hexane, EtOAc and MeOH. to give crude hexane 81.0 g (2.19%), crude EtOAc 40.2 g (1.09%) and crude MeOH extracts 179.0 g (4.84%), respectively. Chromatographic separation of these extracts led to the isolation of twelve compounds. They were three sesquiterpenoids: α-humulene (1) and 2, a steroid: β-sitosterol (3), a polyacetylene 4, a long chain ester 5, four isoquinoline alkaloids: laudanosine (6), codamine (7), laudanidine (8) and reticuline (9), a cyclohexanepentol compounds: quercitol (10), and two sugars: sucrose (11), and sugar 12. The structures of these compounds were established on the basis of spectroscopic methods (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR, and 2D NMR). Among these compounds, 2 and 12 were found to be new compounds. In addition, compounds 1, 4, 6, 7, 8 and 9 were isolated from this plant for the first time.
The bioactivity assays found that compounds 2, 4, 7 and 8 exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum with IC50 values of 2.82, 4.97, 4.24 and 7.02 μg/mL, respectively. Compounds 1 and 4 showed antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis with both MIC values of 6.25 μg/mL. In addition, compound 4 showed cytotoxic against BC1 cancer cell line with IC50 value of 12.96 μg/mL, while 2 showed activity against NCI-H187 cell line with IC50 value of 19.5 μg/mL.
Key words : Polyalthia cerasoides, antimalaria, antimycobacterium
คำสำคัญ : ทรายเด่น มาลาเรีย วัณโรค
*Student, Master of Science Program in Organic Chemistry, Faculty of Science, Khon Kaen University
*Assoc. Prof, Department of Chemistry, Faculty of Science, Khon Kaen University


บทคัดย่อ
จากการสกัดรากทรายเด่น (Polyalthia cerasoides) 3.7 กิโลกรัม ด้วยเฮกเซน เอธิลอะซิเตต และ เมธานอล ได้ส่วนสกัดหยาบเฮกเซน 81.0 กรัม (2.19%) เอธิลอะซิเตต 40.2 กรัม (1.09%) และเมธานอล 179.0 กรัม (4.84%) ตามลำดับ เมื่อแยกส่วนสกัดเหล่านี้ ด้วยวีธีทางโครมาโทกราฟีได้สาร 12 สาร ได้แก่ สารกลุ่มเซคิวเทอร์ปีน 2 สาร คือ α-humulene (1) และ 2 สารกลุ่มสเตอร์รอยด์ 1 สาร คือ β-sitosterol (3) สารกลุ่มพอลิอะเซติลีน 4 สารกลุ่ม เอสเทอร์สายโซ่ยาว 5 สารกลุ่ม isoquinoline alkaloids 4 สาร คือ laudanosine (6), codamine (7), laudanidine (8) และ reticuline (9) สารกลุ่มไซโคลเฮกเซนเพนทอล 1 สาร คือ quercitol (10) และน้ำตาลอีก 2 สาร คือ sucrose (11) และน้ำตาล 12 โครงสร้างของสารเหล่านี้พิสูจน์ด้วยวิธีทางสเปกโทรสโกปี (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR, และ 2D NMR) โดยพบว่าสาร 2 และ 12 เป็นสารใหม่ นอกจากนี้ยังเป็นการแยกสาร 1, 4, 6, 7, 8 และ 9 ได้เป็นครั้งแรกในพืชชนิดนี้
จากการทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพ พบว่าสาร 2, 4, 7 และ 8 แสดงผลยับยั้งเชื้อมาลาเรีย Plasmodium falciparum โดยมีค่า IC50 เท่ากับ 2.82, 4.97, 4.24 และ 7.02 μg/mL ตามลำดับ สาร 1 และ 4 ยับยั้งเชื้อวัณโรค Mycobacterium tuberculosis โดยมีค่า MIC เท่ากัน คือ 6.25 μg/mL นอกจากนี้สาร 4 ยังแสดงความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งชนิด BC1 ที่ค่า IC50 เท่ากับ 12.96 μg/mL ขณะที่สาร 2 มีความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งชนิด NCI-H187 ด้วยค่า IC50 เท่ากับ 19.5 μg/mL
จากการประชุมทางวิชาการ เสนอผลงานวิจัย ระดับบัณฑิตศึกษา ครั้งที่ 9
วันศุกร์ที่ 19 มกราคม 2550 ณ มหาวิทยาลัยขอนแก่น
The 9th Symposium on Graduate Research, KKU. 19 January 2007

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น